El apellido Olmedillas es un apellido de origen toponímico que posee un arraigo histórico muy profundo en la Meseta Central de la península ibérica, concretamente en las regiones de Castilla-La Mancha (Guadalajara) y Castilla y León (Soria, Segovia).

Al tratarse de un apellido toponímico, se originó a partir de núcleos de población o accidentes geográficos menores que llevaban este nombre. Las familias que migraban desde estos lugares adoptaban el nombre del pueblo como apellido para identificarse en sus nuevos destinos ("el de Olmedillas").

Olmedillas es una pequeña localidad (actualmente una pedanía o núcleo menor) perteneciente al municipio de Sigüenza, en la provincia de Guadalajara (Castilla-La Mancha).

Las referencias más antiguas del apellido se concentran en el triángulo geográfico formado por el norte de Guadalajara, el sur de Soria y el este de Segovia. Desde esta zona de la Alcarria y el Sistema Ibérico, el apellido se expandió hacia el interior de Castilla, Madrid y, más tardíamente, hacia Andalucía.

Dada su antigüedad, diversas ramas del apellido Olmedillas probaron su nobleza e hidalguía (limpieza de sangre) ante la Sala de los Hijosdalgo de la Real Chancillería de Valladolid durante los siglos XVI, XVII y XVIII, con el fin de gozar de los privilegios fiscales y sociales reservados a los nobles locales e infanzones de la Corona de Castilla.

En campo de azur, un puente de piedra, de tres ojos, sobre ondas de azur y plata; en el jefe, la cabeza de un rey moro, chorreando sangre.